Sau thất bại hoàn toàn của Quốc dân Đảng tại Trung Quốc đại lục năm 1949, de Jaegher đến Mỹ, cư trú tại Maryknoll (New York). Ông là Ủy viên Hội đồng quản trị Viện Nghiên cứu Viễn Đông của Đại học Seton Hall (New Jersey) từ năm 1950-1953.[3] Năm 1952, ông viết cuốn sách "THE ENEMY WITHIN: An Eyewitness Account of the Communist Conquest of China" (KẺ THÙ BÊN TRONG: Lời kể của nhân chứng về cuộc chinh phục của cộng sản Trung Quốc), nhắc lại kinh nghiệm của ông ở Trung Quốc và bày tỏ sự bất mãn mạnh mẽ đối với cuộc cách mạng bạo lực. Cũng trong thời gian này, ông được cho là đã có những liên hệ với một cựu thượng thư gốc Công giáo trong triều đình Đại Nam đang lưu vong tại Mỹ có tên là Ngô Đình Diệm, một nhân vật mà tương lai mở ra một giai đoạn mới trong cuộc đời chính trị của de Jaegher.[4] Có lẽ do chính ảnh hưởng của de Jaegher, mà tháng 5 năm 1953 Ngô Đình Diệm từ Mỹ sang Pháp rồi sau đó qua Bỉ trú ngụ trong tu viện Benedictine tại Saint-André-les-Bruges chờ cơ hội trở về Việt Nam.

Hai năm sau, năm 1955, Ngô Đình Diệm, khi này đã là Thủ tướng Quốc gia Việt Nam, đã phế truất Quốc trưởng Bảo Đại và thành lập chính thể Việt Nam Cộng hòa ở miền Nam Việt Nam, tự mình nắm giữ cương vị Tổng thống. Là một người Công giáo chống Cộng nhưng chịu nhiều ảnh hưởng của Nho giáo như Tổng thống Trung Hoa Dân quốc Tưởng Giới Thạch, Tổng thống Diệm bày tỏ nhu cầu học hỏi kinh nghiệm từ những thành công và thất bại của Trung Hoa Dân quốc trong cuộc chiến chống Cộng sản tại Việt Nam. Với bề dầy kinh nghiệm tại Trung Quốc, de Jaegher sang miền Việt Nam với tư cách là Tổng đại diện Hiệp hội Tự do Thái Bình Dương, Khu vực Viễn Đông. Trên thực tế, ông giữ vai trò cố vấn giáo dục cho Tổng thống Diệm, đồng thời cũng là một liên lạc viên không chính thức giữa Tổng thống Diệm với cộng đồng Hoa kiều, vốn giữ một vai trò quan trọng trong kinh tế và chính trị tại miền Việt Nam lúc bấy giờ.

Tuy nhiên, chính Ngô Đình Diệm lại nhanh chóng đánh mất đi uy tín trong dân chúng với những cáo buộc độc tài, gia đình trị, cùng những ưu ái quá mức cho phía Công giáo. Chỉ 5 năm sau khi chính thể Việt Nam Cộng hòa thành lập và Tổng thống Diệm đạt đỉnh điểm quyền lực, một cuộc đảo chính quân sự đã nổ ra, do 2 sĩ quan cao cấp là Nguyễn Chánh Thi và Vương Văn Đông chỉ huy. Hoảng hốt trước tình hình đó, Tổng thống Diệm đã có một quyết định bất ngờ khi giao cho linh mục de Jaegher một nhiệm vụ đặc biệt: liên lạc với Tòa Đại sứ Mỹ và đề nghị cho "thủy quân lục chiến đổ bộ để bảo vệ tính mạng người Mỹ và giữ sân bay" bấy giờ đang bị quân đảo chính kiểm soát. Tuy nhiên, Mỹ không động tĩnh gì vì không thấy nguy cơ về thương vong cho họ, trong khi vẫn đang giữ liên lạc chặt chẽ với quân đảo chính.[5] Đây là lần thứ nhất Tổng thống Diệm đề nghị sự can thiệp của quân đội Mỹ vào tình hình Việt Nam.

Năm 1963, trong khi chính quyền Ngô Đình Diệm sụp đổ, Raymond de Jaegher trở lại Hoa Kỳ qua ngã Đài Loan. Ông tiếp tục hoạt động trong phong trào Hiệp hội Tự do Thái Bình Dương ở châu Á và thường xuyên quan tâm đến tình hình chính trị ở miền Nam Việt Nam. Sau năm 1967, ông thỉnh thoảng có tiếp xúc và thường xuyên thư từ trao đổi với Vũ Ngọc Nhạ, một yếu nhân của phong trào Công giáo miền Nam, người mà về sau được xác thực thân phận là một điệp viên cao cấp của phía Cộng sản.

Đầu tháng 4 năm 1975, chỉ chưa đầy 1 tháng trước khi chính thể chống Cộng sản ở Việt Nam sụp đổ, National Catholic Register trích dẫn nguồn tin từ linh mục Raymond de Jaeghrer cho biết quân Cộng sản Việt Nam đã giết chết các giám mục Nguyễn Huy Mai, Nguyễn Văn Hòa và một số linh mục khác. Báo này cũng cho biết linh mục de Jaegher đã dự đoán hàng triệu người miền Nam Việt Nam sẽ bị Cộng sản giết khi họ hoàn thành chiếm miền Nam.[6][7] Tuy nhiên, thực tế đã không có một cuộc tắm máu nào xảy ra. Các giám mục Nguyễn Huy Mai, Nguyễn Văn Hòa và các linh mục không ai bị giết. Những người Cộng sản Việt Nam đã chiến thắng trong công cuộc thống nhất đất nước, một chiến thắng thậm chí còn rực rỡ hơn những người đồng chí của họ ở Trung Quốc.

Raymond de Jaegher qua đời tại New York ngày 6 tháng 2 năm 1980.[8]